En París, en 1804, escribe a su prima Fanny du Villars que, al encontrarse en Viena con su maestro Simón Rodríguez, éste, ocupado en demostraciones de física y química en un gabinete, le recomienda: "Mi amigo, diviértete, reúnete con los jóvenes de tu edad, vete al espectáculo, en fin, es preciso distraerte, y éste es el solo medio que hay para que te cures". El mentor intenta luego inclinarlo a gastar su fortuna "en instrumentos de física y en experimentos", y "no cesa de vituperar los gastos que él llama necedades frívolas". Para huir de tales reconvenciones, el mozo abandona Viena, y según cuenta a Fanny, "me dirigí a Londres, donde gasté ciento cincuenta mil francos en tres meses. Me fui después a Madrid, donde sostuve un tren de un príncipe. Hice lo mismo en Lisboa, en fin, por todas partes ostento el mayor lujo y prodigo el oro a la simple apariencia de los placeres". Según sigue confesándole, "apenas tengo un ligero capricho lo satisfago al instante y lo que yo creo un deseo, cuando lo poseo sólo es un objeto de disgusto".
Es probable que exagere para conmover el espíritu romántico de su parienta. Seguramente tuvieron lugar preponderante en tales caprichos el baile, en el que destacaba, y las aventuras galantes, que no le fueron extrañas. En ningún documento consta que frecuentar garitos fuera uno de sus placeres. Poco después Bolívar peregrina a Italia en compañía de su maestro, sustituye los dispendios exorbitantes por los grandes proyectos, y en compañía de su mentor pronuncia en el Monte Aventino el juramento de libertar su patria.
Lima, 1826. El que fuera mozo atolondrado es ahora Libertador. En carta fechada nueve de mayo de 1826, reprime a su sobrino Anacleto Clemente: "Cansado ya de oír las quejas de tu madre y de tu familia, voy a hablarte por la última vez aprovechando la ocasión de mi edecán O’Leary que te llevará esta carta: te dirá de viva voz cuan disgustado estoy por tu mala conducta y te intimará la orden de que inmediatamente te vayas para Venezuela a estar al lado de tu familia, si no a cuidarla, al menos a no desacreditarla como lo has estado haciendo en Bogotá. Te lo digo por la última vez, Anacleto: si no te vas inmediatamente de Bogotá, si no abandonas ese maldito vicio del juego, te desheredo para siempre; te abandono a ti mismo. Es una vergüenza para ti y para tu familia ver la infame conducta que has tenido en Bogotá, librando contra tu pobre madre sumas que no las gasta un potentado, abandonando tu mujer, y, para hacer lo que faltaba, desacreditando al vicepresidente; faltando de este modo a tu patria, a tu honor, a tu familia y tu sangre ¿Es éste el pago que das al cuidado que tuve de llevarte a Europa para que te educases; el que ha tenido tu madre para hacerte hombre de bien, y en fin, es éste el modo que correspondes a los beneficios que te he hecho? ¿No te da vergüenza ver que unos pobres llaneros sin educación, sin medios de obtenerla, que no han tenido más escuela que la de una guerrilla, se han hecho caballeros; se han convertido en hombres de bien; han aprendido a respetarse a sí mismos tan sólo por respetarme a mí? ¿No te da vergüenza, repito, considerar que siendo tú mi sobrino, que teniendo por madre a la mujer de la más rígida moral, seas inferior a tanto pobre guerrillero que no tiene más familia que la patria?"
Boyta, noviembre de 1826. Ya en marcha hacia Venezuela para desbaratar la tentativa secesionista de Páez, pernocta en la hacienda de Boyta.
Quizá para aliviar el tedio de la marcha, Bolívar, a quien no se le conocían vicios, juega a los naipes con el vicepresidente Francisco de Paula Santander y los señores Montoya y Arrubla. Su fiel edecán Daniel Florencio O´Leary narra que la suerte favoreció al Libertador, por lo que éste exclamó "Si así continúo, seré dueño del empréstito". Santander, que adelantaba un negociado con Arrubla y Montoya para enriquecerse con la desmesurada deuda que contrataba la República, se sintió mortalmente ofendido. Así empieza la disensión que llevará a Bolívar a comunicarle el 16 de marzo: "No me escriba más, porque no quiero responderle ni darle el título de amigo", y que impulsará a Santander al intento de magnicidio del 25 de septiembre de 1828.
Bogotá, septiembre de 1827. Como Presidente, el 29 de septiembre de 1827 el Libertador sanciona decretos que considera vagos y somete a presidio a quienes se dedican a juegos prohibidos conjuntamente con los dueños de casas de juegos, y autoriza el allanamiento de tales antros para verificar la comisión del delito, a fin de prevenir la desmoralización de las costumbres y la ruina de los ciudadanos.
Bucaramanga, mayo de 1828. Acuartelado en Bucaramanga para sofocar la rebelión del almirante Padilla en Cartagena, conversa con Perú La Croix, quien consigna que Bolívar atribuye la depravación moral que hay en el país a la mala educación, a la falta de luces y a la pasión del juego, que estaba generalizada en la Gran Colombia. Testimonia Lacroix que el Libertador "en ninguna parte había visto la pasión del juego más generalmente dominante y más fuerte que en Colombia".
El juego de azar es para Bolívar, en sus propias palabras, mala conducta, maldito vicio, delito punible mediante presidio, infame conducta que lleva a faltar a la patria, al honor, a la familia, a la sangre, arruinándolas y desacreditándolas. Humillación, repudio, sonrojo y profunda vergüenza hubiera causado al Libertador adivinar que la Patria que juró emancipar en el Aventino iba a terminar cundida de timbas, maquinitas, garitos y casinos, regentados por tahúres, fulleros y legitimadores de capitales, sentimientos que indudablemente compartimos todos los venezolanos dignos de serlo.
